339-й полк был сформирован как бомбардировочный в 1944 году на Украине. 9 мая 1947 года полк вошел в состав 3-й гвардейской авиационной транспортной Смоленской орденов Суворова и Кутузова дивизии и передислоцировался на аэродром Витебск-Северный.

Неся военную службу, витебские авиаторы участвовали в гуманитарных акциях. Так, в 1970 году, совершив перелет дальностью 17 000 километров, они доставили помощь в пострадавшее от землетрясения Перу. С 1979 года полк воевал в Афганистане, доставляя десантников, технику, другие грузы за горы Гиндукуша. В 1989 году самолеты из Витебска снова в числе первых доставили грузы пострадавшим от землетрясения — теперь уже в Армению.

В 1996 году после распада СССР полк был расформирован. Последний самолет Ил-76 МД покинул аэродром Витебск-Северный 30 июля 1996 года навсегда. Самолетный парк полка вошел в состав компании «Трансавиаэкспорт» и был перебазирован в Минск.

Скульптурную композицию с вылетающим из облаков самолетом создали известные скульпторы – Александр Гвоздиков и Иван Казак. Архитектор Валерий Рыбаков.

Торжественное открытие памятника состоялось 23 июня 2012 года. Памятник выполнен в виде стелы. Он установлен при въезде на территорию бывшего военного аэродрома и состоит из железобетонного пьедестала, напоминающего урезанный обелиск, и изображение самолета Ил-76, вылетающего из облаков. Чуть ниже — орден Суворова, а под ними – склоненное знамя с надписью: «Авиаторам 339-го Военно-транспортного авиационного ордена Суворова III степени полка 3-й гвардейской Военно-транспортной авиационной дивизии». На левой грани стелы упомянуты части обеспечения — 124-й отдельный батальон аэродромно-технического обеспечения и 472-й отдельный батальон связи и радиотехнического обеспечения. На правой грани перечислены Герои Советского Союза — Журавлев В. А., Богомазов Г.И, Никитин А.П., а также Герои Российской Федерации — Сомов С.А., Хайрулин Г.Г., служившие в полку.

Памятный знак «Авиаторам 339-го военно-транспортного авиационного ордена Суворова 3-й степени полка 3-й гвардейской военно-транспортной авиационной дивизии» построен по инициативе и на средства собранные ветеранами полка, частей обеспечения, управления дивизии, при финансовой поддержке Витебского городского исполнительного комитета, а также при спонсорском содействии

Голесник, С. Город помнит: [об открытии в Витебске памятника авиаторам 339-го военно-транспортного авиаполка и мемориала на месте захоронения жертв концлагеря “5-й полк”] / Сергей Голесник // Советская Белоруссия. – 2012. – 26 июня. – С. 6.

Кочетов, С. Ил-76 снова над Витебском / Сергей Кочетов // Народнае слова. – 2012. – 26 чэрвеня. – С. 2.

Подлипский, А. Памятник в честь летчиков 339-го военно-транспортного авиационного полка / Аркадий Подлипский // В граните и бронзе / Аркадий Подлипский. – Витебск, 2015. – С. 118-124.

Подлипский, А. 339-й военно-транспортный / Аркадий Подлипский // В небе над Витебском / Аркадий Подлипский. – Витебск, 2015. – С. 108-116.

Пугачева, А. В небе Витебска Ил-76 / А. Пугачева // Віцебскі рабочы. – 2012. – 26 чэрв. – С. 7.

Сеньков, В. Равнение на знамя 339-го: [торжественно открыт памятный знак авиаторам 339-го авиаполка] / Виталий Сеньков // Витьбичи. – 2012. – 26 июня. – С. 1.